ヒートでプレイしたアレンはシーズン終了後にフリーエージェント（ＦＡ）となり、 どことも契約せずに引退することが報じられた。 アレン本人は引退について「考えてはいるが、決断はしていない」と述べていた。

キャバリアーズはウルヴズからケヴィン・ラブを獲得するトレード交渉を行っており、 その関係でアレンとの契約を優先しないと見られるが、 関係者によるとアレンと契約できる余裕があるという。

キャバリアーズは今オフのＦＡでベテラン選手を補強しており、11日にレブロン・ジェームズと契約した。 アレンとポジションがかぶるアウトサイドの 3ポインターでは 15日にマイク・ミラーと契約した。

アレンは昨季、主に控えとしてプレイし、73試合に出場して 平均 9.6点を記録した。 通算成績は平均 18.9点 3.4アシスト 4.1リバウンド。

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