セルティクスは引き換えにアンファニー・サイモンズ（26）と 2つのドラフト 2巡指名権を獲得する。
ホリデイは 2023年 9月にバックスからブレイザーズを経てセルティクスにトレードされ、ＮＢＡファイナル制覇に貢献した。 昨年 4月に 4年 1億 3500万ドルで契約延長し、 3年分 1億ドルが残っている。 セルティクスはホリデイを放出るすことで新シーズンの贅沢税を約 4000万ドル節約できる見通しだという。
ホリデイの 16シーズンの通算成績は平均 15.8点 6.2アシスト 4.2リバウンド、 今季は平均 11.1点 39.アシスト 4.3リバウンドだった。
サイモンズの 7シーズンの通算成績は平均 15.0点 3.3アシスト 2.5リバウンド、 今季は平均 19.3点 4.8アシスト 2.7リバウンドだった。
