ジャクソンは新人の 2018年に 4年 947万ドルで契約し、 昨年 4月に球団が 5年目の選択権 2300万ドルを行使した。 そこから契約延長の交渉をつづけていた。
ジャクソンは「シーズン中に契約交渉はしない」と断言し、 今季開幕までを交渉期限としていた。 合意がまとまらなかったことでシーズン終了後にＦＡになって移籍する 可能性が出てきたが、 球団は「フランチャイズ」指定してジャクソンを残留させる戦略をとることができる。
また、トレードで放出する選択肢もある。 あるいは開幕後も交渉を続けてシーズン中に契約延長をまとることもありそうだ。
ジャクソンは 2018年のドラフト 1巡 32位指名でレイブンズに入団し、 1年目の途中から先発を務めて活躍した。 2019年にパスで 3,127ヤード獲得してリーグ最多 36タッチダウン（ＴＤ）を決め、 ランで 1,206y獲得して 7ＴＤを決めて年間最優秀選手（ＭＶＰ）に選ばれた。
4シーズンの通算成績はパスが 9,967ヤード獲得、84ＴＤ、31インターセプト、 レイティング 98.1、 ランが 3,673ヤード獲得、21ＴＤ。
