2015年のドラフト 2巡 60位指名でカウボーイズに入団したグレゴリーは 入団前のスカウティング・コンバインで薬物検査に違反した。 これによって 2016年 2月に開幕から 4試合出場停止処分を受けた。

さらに開幕直前に薬物検査に違反し、 開幕から 10試合出場停止に変更された。 出場停止が明けた後、第16週のライオンズ戦と第17週のイーグルス戦に出場した。

最近の薬物検査でも違反が判り、新たな出場停止処分が課せられた。 復帰には 1年の出場停止期間が終了した後、申し立てを行ってリーグから復帰許可を得る必要がある。

グレゴリーはチーム練習に参加できずにプレーオフに出場できない。