フリーマンは 2009年のドラフト 1巡 17位でバッカニアーズに 入団し、1年目から先発を務めた。2012年にパス成績で自己最多 4065ヤード獲得し、27タッチダウン（ＴＤ）を記録した。 チームの成績は振るわずに 4シーズンで一度もプレーオフに進出できなかった。

2013年は開幕から 3試合に先発したが、3連敗して先発を降ろされた。 シーズン中の 10月にヴァイキングスにトレードされ、1試合に先発したが、振るわずに 敗戦した。

昨季はジャイアンツと契約したが、開幕前に解雇されてシーズン中は どの球団にも所属しなかった。 今オフは 4月にドルフィンズと契約した。

ドルフィンズのＱＢ陣は先発にライアン・タネヒル、控えにマット・ムーアがいる。 さらに 3番手に若手のマクラウド・ベセル=トンプソンがいる。