アストロズは引き換えに未定のマイナー選手と金銭を受け取る。
プレスリーは 2020年からクローザーを務めて 2022年に 33セーブ、2023年に 31セーブを記録した。昨季は中継ぎに回り、4セーブにとどまった。 12シーズンの通算成績は 35勝 36敗、106セーブ、693奪三振、防御率 3.27。
カブスはクローザーに不安があり、昨季はアドバート・アルゾレイを起用したが、 セーブ失敗が多く機能しなかった。5月に右肘を痛めてトミージョン手術を受け、欠場した。 その後は若手のポーター・ホッジが務めて 9セーブ、防御率 1.88の好成績を残したが、 球団幹部は満足せずに実績あるベテランとしてプレスリーを獲得した。