ロバーツは沖縄生まれで父親がアフリカ系の元米海兵隊員、母親が日本人。 ドジャーズがマイノリティを監督起用するのは球団史上初となる。

選手時代に俊足外野手として活躍したロバーツは 1999年 8月にインディアンズでメジャーデビューし、 2002年から 3年間はドジャーズに所属した。2004年 7月末にレッドソックスにトレードされて その年のワールドシリーズ制覇に貢献した。

2008年に引退し、2011年からパドレスでコーチとして働いた。 監督経験はなく、今回が初めてとなる。